Mucho de lo que aprendió "y no fue poco" a lo largo de la vida  lo hizo de forma autodidacta. Pero  su verdadera pasión eran los astros, su posición en el cielo, sus movimientos... lo que entonces se llamaba cosmografía. Y el resultado de esta pasión se materializó en la obra Libro de Cosmografía, de 1538, que sirvió a Pedro de Medina de currículo para solicitar un puesto de cosmógrafo la Casa de Contratación.

Al año siguiente ya era maestro y examinador de los aspirantes a pilotos. Empezaba, igualmente a dibujar cartas marítimas y a construir instrumentos náuticos. En 1545 amplió su libro, que se convirtió en el famoso Arte de Navegar, ocho gruesos volúmenes sobre casi todo el  conocimiento europeo relativo a los viajes a las Indias, y manual para todos los pilotos de la Casa de Contratación. Pregonaba, esencialmente, la necesidad de emplear instrumentos astronómicos para desplazarse por las grandes superficies marinas.

El libro de Medina se convirtió  en un verdadero best-seller, y en menos de un siglo se llegaron a imprimir quince ediciones en francés, cinco en holandés, tres en italiano, dos en inglés y muchas en castellano.

Según señala José Matía González Ochoa en Quién es Quien en la América del Descubrimiento, la labor de Medina no se limitó a la enseñanza de futuros navegantes y tratadista: fue asesor real durante las dos juntas convocadas por el Consejo de Indias en  1554 y 1556 para determinar la posición correcta de Filipinas y las Malucas, y trazar la partición definitiva entre España  y Portugal de esta región del planeta.

Medina y Tartessos

A mediados del siglo XVI el cosmógrafo nos lego su Crónica de los  Duques de Medina Sidonia,  y otro menos conocido Libro de las grandezas y cosas, memorables de España, dedicado al príncipe Felipe y publicado en Sevilla en 1548. En estas páginas localizaba la mítica ciudad de Tartessos -sede del fabuloso rey Argantonio-, buscada por numerosos arqueólogos hasta nuestros días sin ningún éxito. En dicha obra afirmaba que la ciudad de Tarifa "se llamó Tarteya, después Tarteso", y después corrompido el vocablo se llamó Tartesio.

Para el estudioso Enrique Gonzalbes, Pedro de Medina debió leer la descripción geográfica de Pomponio Mela, escritor de la primera mitad de siglo I, que precisamente, como él mismo declaraba, era natural de la bahía de Algeciras. El texto que Medina debió utilizar era el de la descripción de aquellas costas, donde señalaba: "más adelante se abre un golfo en el cual esta Carteia, que algunos creen es la antigua Tartessos". Cravioto encontró un error de identificación con la antigua Carteia, hoy bien conocida por las, excavaciones arqueológicas y situada en la bahía de Algeciras

La obra de Mela, De Situ Orbis, fue impresa en Roma en 1493, y una de las obras geográficas clásicas más utilizadas en la España del Renacimiento. Cravioto concluye que la localización de Tartessos en Tarifa se basaba en la errónea interpretación de Pedro de Medina de una lectura acerca de la descripción de estas costas por Mela, Y nos lo con firma cuando lo cita textualmente: "Llamóse también, según Pomponio, Templo de Juno, y después se llamó Tarifa, por el capitán de los árabes, lanado Tarif, cuando entraron en España".

La confusión de Tartessos con Carteia, y de Carteia con Taría, condujo a Pedro de Medina a situar en Tarifa la Corte del rey Argantonio y el establecimiento de una colonia fenicia. En el capítulo XXXIII el ilustre cosmógrafo realizó otra curiosa interpretación a partir de las informaciones del historiador Diodoro de Sicilia: "los fenicios que poblaron Tarifa, de quien arriba se ha hecho mención, algunos dellos entraron en unas islas que solían estar en aquellos tiempos por los  confines del estrecho —de Gibraltar— solitarias y desiertas, según dicen las crónicas. Donde, después de haber considerado  la buena disposición que parecían tener comenzaron a labrar casas de placer, y pusieron gran diversidad de frutales y arboleas nuevas sobre las que ellas tenían  de su natura". Medina consideró que los únicos vestigios que quedaban de las extraordinarias construcciones helénicas se encontraban en la isla tarifeña de Las Palomas: "es la que se dijo la Diosa Juno y frontero de Tarifa que permanece alguna parte della mención; aunque todavía parece dentro rastro de sus edificios, bien obrados que declaran haber sido tratada los tiempos antiguos  y provechosa de aquello poco que en sí contiene".